تلقى تعليمه العام في مدارس المدينة المنورة، ثم حصل على درجة البكالوريوس من قسم العمارة بكلية الهندسة في جامعة الملك سعود بالرياض عام 1982؛ والماجستير من قسم العمارة والتخطيط بكلية الهندسة في جامعة الأزهر بالقاهرة عام 1996. وفي عام 2002، حصل على درجة الدكتوراة في مجال التخطيط الحضري من كلية أدنبرة للفنون (قسم التخطيط الحضري) في جامعة هيريوت وات بالمملكة المتحدة.
عمل الدكتور كعكي في مطلع حياته العملية في كلية الهندسة بجامعة الملك سعود بين عامي 1982-1984؛ ثم تقلَّد بعد ذلك عددًا من المناصب الإدارية والقيادية في مجال التخطيط العمراني والتطوير في أمانة منطقة المدينة المنوَّرة منذ عام 1984 حتى عام 2009؛ وفي عام 2010، أصبح مستشارًا بهيئة تطوير المدينة المنوَّرة.
أنجز خلال مسيرته العلمية والعملية الحافلة كثيراً من الأعمال التي أسهمت وتسهم في توثيق التراث الحضاري والعمراني والتاريخي للمدينة المنوَّرة، حيث برز تميُّزه العلمي في أكثر من 30 كتابًا إضافة إلى جملة من البحوث والمقالات. ومن أهم أعماله: “موسوعة معالم المدينة المنوَّرة بين العمارة والتاريخ” في سبعة أجزاء، وكتاب “الدر المنثور في بيان معالم مدينة الرسول” في ثلاثة أجزاء (باللغتين العربية والإنجليزية)، و”المجموعة المصوَّرة لأشهر معالم المدينة المنوَّرة” في ثلاثة أجزاء (باللغتين العربية والإنجليزية)، و”المدينة المنوَّرة: صور من التاريخ”، و”النسيج العمراني للمدينة المنوَّرة: الخصائص والمقوِّمات”. كما نُشر له أكثر من 20 بحثًا علميًا حول تخطيط المدينة المنوَّرة وعمارتها؛ علاوة على إنشاءه (دار المدينة المنوَّرة للتراث العمراني والحضاري) و (متحف دار المدينة المنوَّرة للتراث العمراني والحضاري) لتعريف الباحثين والطلاب بالمبادئ الإنسانية والقيم الجمالية لذلك التراث.
شارك الدكتور كعكي في عدد من المشاريع المعمارية والتخطيطية على مستوي أمانة المدينة المنوَّرة وخارجها، كما شارك في عدد من المؤتمرات وورش العمل واللجان العلمية والفنية في مجال تخصصه. نال عدَّة جوائز في مجال البحوث العمرانية للمدينة المنوَّرة، منها: جائزة الأمير سلطان بن سلمان للتراث العمراني عام 2006، وجائزة المدينة المنوَّرة (فرع البحوث العمرانية) عام 2007، وجائزة الأمير سلمان بن عبدالعزيز (خادم الحرمين الشريفين حاليًا) للدراسات وبحوث تاريخ الجزيرة العربية عام 2014.
كتبت هذه السيرة الذاتية في عام استلامه للجائزة.